Chefes são Inimigos únicos em Hollow Knight , que normalmente tem mais vida ou dão mais dano que os inimigos comuns da mesma área. O jogador pode ter que derrotar um Chefe para acessar uma nova Área, adquirir um Item, completar uma Missão, ou simplesmente avançar a história do jogo.
Quando um jogador encontra um Chefe, seu nome aparecerá na tela, e a musica mudará para um tema de batalha.
Chefes 
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Guerreiros dos Sonhos Editar
Vagarosas memórias de insetos particularmente fortes. Com o equipamento certo em mãos, eles podem ser desafiados a um duelo. O jogador só pode desafiá-los uma vez que ele tenha adquirido o Ferrão dos Sonhos. Derrotar um Guerreiro dos Sonhos recompensa uma grande quantidade de Essência dos Sonhos.
O jogador pode comprar um Pino de Sepultura de Guerreiro de Iselda por 
180, que revela a localização dos Guerreiros dos Sonhos depois que o mapa daquela área foi comprado.
Guerreiros dos Sonhos foram uma recompensa alcançada durante a campanha no Kickstarter.
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por Donaly Lynch |
por Zachary Virden |
por Aladar Appony |  por Samuel Dixon |
 by Zara Pellen |
por Liza Kretzschmar | 
por Constant Pham |
Variações de Chefes dos Sonhos Editar
Versões alternativas de chefes que podem ser acessadas ao usar o Ferrão dos Sonhos em seus corpos. Mais desafiadoras que as lutas originais. Derrotar estes chefes dos sonhos garante uma grande quantidade de Essência.
| Campeão Fracassado | Parente Perdido | Tirano das Almas |
Chefes de DLC Editar
Chefes adicionais que surgiram em pacotes de conteúdo.
Conteúdo de Sonhos Escondidos Editar
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Conteúdo de Trupe Grimm Editar
| Grimm | Rei do Pesadelo |
Conteúdo de Sangue Vital Editar
| Cavaleiro da Colmeia |
